Las reglas de nomenclatura de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) son las siguientes:
1. Para nombrar un alcano se elige como base la cadena contínua más larga, que recibe el nombre de cadena principal. El compuesto se considera derivado del alcano que tiene el mismo número de átomos de carbono que la cadena principal. Por ejemplo, en el hidrocarburo siguiente
CH3 CH CH3
CH2 CH2 CH3
2
(1)la cadena más larga tiene cinco carbonos; así pues, se nombra como un metil-pentano.
2. La cadena principal se numera de un extremo al otro, de acuerdo con la regla 3, y la posición de los sustituyentes se indica con números. Así, el hidrocarburo anterior se llama 2-Metilpentano y el otro isómero del hexano, derivado del pentano, se conoce por 3-Metilpentano:
CH3 CH2 CH CH2 CH3 3 CH3
3. La cadena principal se numera desde un extremo, de manera que el sustituyente adquiera el menor numeral posible. Por ejemplo, el hidrocarburo (1) se llama 2-Metilpentano y no 4-Metilpentano. Si hubiera dos o más sustituyentes, la numeración de la cadena principal se inicia por el extremo que asigne el numeral más bajo posible al primer sustituyente que se encuentre. Por ejemplo:
CH3 CH2 CH CH3
CH CH3
CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3
CH3
27
8
es el 2,7,8-Trimetildecano y no el 3,4,9-Trimetildecano. Si hay grupos idénticos a distancias idénticas de los extremos, la numeración la determinan los grupos que les sigan en la cadena. Por ejemplo:
247 CH3 CH CH3 CH2CH2 CH CH3 CH2 CH CH3
CH3
es el 2,4,7-Trimetiloctano y no el 2,5,7-Trimetiloctano.
I
2
4. Entre cadenas de igual longitud, se elige como cadena principal la que está más sustituida. Es decir:
CH3 CH2 CH CH CH CH CH3 CH3CH 3 CH2 CH2 CH3 CH3 23 4 5
se nombra 2,3,5-Trimetil-4-propilheptano(*) y no 4-sec-Butil-2,3-dimetilheptano o 4-(1,2-Dimetilpropil)-3metilheptano.
5. Si un grupo alquilo se repite varias veces como sustituyente, se indica la repetición con los prefijos di, tri, tetra, etc. Por ejemplo, el Neohexano,
CH3 C CH 2 CH3 CH3 CH3 2
se nombra 2,2-dimetilbutano.
6. Los sustituyentes se pueden expresar por los nombres comunes de los grupos alquilo cuando sea posible. Sin embargo, estos sustituyentes se pueden nombrar de modo alternativo de acuerdo con las reglas anteriores. Por ejemplo,
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH CH3CH 3 4
se puede llamar 4-Isopropiloctano o 4-(1-Metiletil)-octano. En el segundo de estos nombres, el grupo isopropilo se ha nombrado de acuerdo con las reglas de la IUPAC, considerando como cadena principal del sustituyente una cadena de dos átomos de carbono (etilo) y nombrándola de manera que al carbono unido directamente a la cadena principal le corresponda el primer numeral (1)
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH CH3CH 3 4 1
[1-Metiletilo]
7. Si se unen a la cadena principal dos o más grupos alquilo diferentes, se nombran en orden alfebético. Por ejemplo:
3
CH3 CH2 CH CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2CH 3 CH2 CH3 CH3
CH3
4
3 5
se llama 4-Etil-3-metil-5-propilnonano. Los sustituyentes se alfabetizan sin considerar el número que indica su repetición; así pues, dimetil, trimetil, etc., se ordenan con la letra m (de metil) y no con la letra d (de dimetil),t (de trimetil), etc. Sin embargo, el nombre de un grupo compuesto se considera entero; es decir, el sustituyente 1,2-Dimetilpropilo se alfabetiza por la d y no con la p. Por ejemplo, el compuesto
1,2-Dimetilpropilo
CH3 CH2 C CH CH CH 2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH CH3 CH3 CH3 3 4 5 CH CH
CH3
CH3
CH3
1 2 3
se llama 5-(1,2-Dimetilpropil)-4-etil-3,3-dimetilnonano. Los grupos alquilo precedidos por los afijos n-, sec- o t- se alfabetizan por la primera letra del nombre del grupo alquilo. Por otro lado, los grupos iso alquilo y neoalquilo se consideran como palabras únicas y se ordenan por i y n respectivamente.
1 FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA
La Química orgánica es aquélla que estudia los compuestos orgánicos. Los compuestos orgánicos tienen en su composición, además del carbono, sólo unos cuantos elementos: hidrógeno, oxígeno, halógenos, azufre, fósforo, nitrógeno y algunos más. A pesar de lo anterior hay muchos más compuestos orgánicos que inorgánicos. La causa es la facilidad del carbono para formar enlaces covalentes estables no sólo con otros elementos, sino consigo mismo. Las sustancias orgánicas se clasifican en bloques que se caracterizan por tener un átomo o grupo atómico definido (grupo funcional) que le confiere a la molécula sus propiedades características. Una serie homóloga es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional y se diferencian en el número de grupos CH 2. I. Hidrocarburos II. Funciones oxigenadas III. Funciones nitrogenadas 1.Alcanos lineales 1. Alcoholes 1. Aminas 1.2 Alcanos lineales ramificados 2. Éteres 2. Amidas 1.3 Alcanos cíclicos 3. Aldehídos 3. Nitrilos 2. Alquenos 4. Cetonas 3. Alquinos 5. Sales ácidas 4. Hidrocarburos aromáticos 6. Ácidos carboxílicos 5. Derivados halogenados 7. Ésteres La IUPAC ha establecido las siguientes reglas generales para la nomenclatura y formulación de compuestos orgánicos: La cadena principal es la más larga que contiene al grupo funcional más importante. El número de carbonos de la cadena se indica con los siguientes prefijos: Nºde carbonos Prefijo Met- Et- Prop- But- Pent- Hex- Hept- Oct- Non- Dec- El sentido de la numeración será aquél que otorgue el localizador más bajo a dicho grupo funcional. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número de localizador separado de un guión y con la terminación il o ilo para indicar que son radicales. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. 1
2 Se indicarán los sustituyentes por orden alfabético, a continuación el prefijo indicativo del número de carbonos que contiene la cadena principal y por último, la terminación (sufijo) característica del grupo funcional más importante. En el nombre del compuesto la separación entre letra y número se hace mediante un guión, mientras que entre dos números se utiliza una coma. Cuando haya más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al del grupo funcional principal, que se elige atendiendo al orden de preferencia siguiente: Ácidos > ésteres > amidas = sales> nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > aminas >éteres > insaturaciones (= > Ξ) e hidrocarburos saturados * Las fórmulas de los compuestos orgánicos se pueden encontrar más o menos desarrolladas. En función de esto las fórmulas se llaman condensadas o moleculares informan del número de átomos que constituyen la molécula- semidesarrolladas detallan los enlaces que existen entre los átomos de carbono normalmente y algunos otros enlaces más- (es la más utilizada) y desarrolladas en las que se indican todos los enlaces que tiene la molécula-. Existen otras fórmulas como la empírica y la espacial que se verán más adelante. Condensadas o moleculares: C 2 H 4 O 2 C 2 H 4 Semidesarrolladas: - COOH CH 2 =CH 2 2
3 Desarrolladas: H O H H H C C C C H OH H H Ácido acético Eteno I. HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno que se clasifican de la siguiente manera: 1. ALCANOS (hidrocarburos saturados) 1.1 Alcanos lineales Son hidrocarburos saturados de cadena abierta. Se nombran con un prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo ano. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada en la que cada átomo de carbono se une al siguiente con enlaces sencillos y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono. n molecular semidesarrollada 4 Butano C 4 H 10 CH 2 CH 2 5 Pentano C 5 H 12 CH 2 CH 2 CH 2 6 Hexano C 6 H 14 CH 2 CH 2 CH 2 CH Alcanos lineales ramificados Son iguales que los anteriores pero con sustituyentes que constituyen las ramificaciones. El nombre del hidrocarburo se forma con los nombres de los sustituyentes por orden alfabético, añadiendo al final, sin separación, el nombre de la cadena principal. Varias cadenas laterales idénticas se nombran con prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Estos prefijos no se tienen en cuenta en el orden alfabético, a no ser que se trate de radicales complejos ramificados-, que además se escriben entre paréntesis. 3
4 Para ello se siguen las reglas de la IUPAC: a) Localizar la cadena principal: la que tenga mayor longitud. A igual longitud, la que tenga mayor número de sustituyentes. b) Numerar la cadena principal. Utilizar la numeración que asigne los números más bajos a los sustituyentes. A iguales combinaciones, se escoge la menor numeración por orden alfabético de sustituyentes. c) Nombrar las cadenas laterales (radicales) como grupos alquilo precedidos por su localizador separado por un guión. Un radical es un grupo de átomos procedente de un hidrocarburo que ha perdido un átomo de hidrógeno. Los radicales procedentes de los hidrocarburos saturados, de los alcanos, se llaman radicales alquilos. Estos se nombran cambiando la terminación "ano" del hidrocarburo por "il" o por ilo. Se prefiere la terminación ilo cuando el radical está aislado y la terminación il cuando el radical esta unido a una cadena carbonada. ALCANO NOMBRE RADICAL NOMBRE CH 4 Metano - Metil o metilo - Etano CH 2 - Etil o etilo -CH 2 - Propano -CH 2 CH 2 - Propil o propilo -CH 2 -CH 2 - Butano -CH 2 CH 2 -CH 2 - Butil o butilo Algunos radicales reciben nombres tradicionales admitidos por la I.U.P.A.C. -CH- o bien -CH- -CH-CH 2 - Isobutilo Isopropilo EJEMPLO CH 2 -CH 2 -CH CH CH- 4-Etil-2,3-dimetilheptano etil CH 2 metil 4
5 La representación de estos compuestos a partir de su nombre sistemático se hace dibujando la cadena principal, numerándola e identificando los sustituyentes con sus respectivos localizadores. 2,2-Dimetilhexano C( ) 2CH 2 CH 2 CH 2 3-Etil-2-metilhexano CH( )CH(CH 2 )CH 2 CH Alcanos cíclicos Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. Se nombran igual que los de cadena abierta pero anteponiendo el prefijo ciclo. Se representan de la misma manera que los de cadena abierta y se pueden omitir los símbolos de C e H que se suponen localizados en los vértices de la figura. Ciclopentano Metilciclohexano 2. ALQUENOS Se llaman alquenos a los hidrocarburos que tienen uno o más dobles enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -eno, y se indica la posición del doble enlace con el localizador más bajo posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada señalando el o los dobles enlaces y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono. Si hay ramificaciones, se toma como cadena principal la más larga de las que contienen al doble enlace y se comienza a numerar por el extremo más próximo al doble enlace. Cuando existe más de un doble enlace, la terminación es -dieno, -trieno, etc CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH=CH- 6-Metiloct-2-eno 5
6 Pent-2-eno CH 2 CH=CH Hepta-1,3,5-trieno CH 2 =CH-CH=CH-CH=CH- Hexa-2,4-dieno CH=CHCH=CH 2-metilhex-1-eno CH 2 =C( )CH 2 CH 2 CH 2 3. ALQUINOS Se llaman alquinos a los hidrocarburos que tienen uno o más triples enlaces. Se nombran igual que los alcanos pero terminan en -ino, y se indica la posición del triple enlace con el localizador más bajo posible. Se representan dibujando la cadena hidrocarbonada señalando el o los triples enlaces y se completa con los átomos de hidrógeno correspondientes a la tetravalencia propia del átomo de carbono. Si hay ramificaciones y/o más de un triple enlace, la nomenclatura es análoga a la de los alquenos. La cadena se nombra de forma que los localizadores de las insaturaciones sean lo más bajos posible. Cuando hay dobles y triples enlaces en la cadena, la terminación del compuesto debe corresponder a la del triple enlace, es decir, ino, de manera que se nombran antes los radicales, luego los dobles enlaces y por último los triples enlaces. Cuando hay dobles y triples enlaces a los que correspondería el mismo localizador, tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples CH-C Ξ C-C Ξ C -C-CH 2-2,7,7-Trimetilnona-3,5-diino Penta-2-ino CH 2 C C Hexa-2,4-diíno C CC C 6-Metilhepta-1,4-diíno CH CCH 2 C CCH( ) But-1-en-3-ino CH CCH =CH 2 6
7 4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. Se trata, fundamentalmente, de derivados del benceno mono y polisustituídos. Para bencenos monosustituídos, el localizador nº 1 se asigna al carbono con el sustituyente. Para bencenos polisustituídos, se siguen las mismas normas que para los cicloalcanos. Los sustituyentes en posiciones 1,2-, 1,3-, 1,4-, pueden nombrarse con los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para). Cuando el anillo bencénico es un sustituyente se le denomina fenil. Metilbenceno (Tolueno) 1,2-Dimetilbenceno (o- Dimetilbenceno) 1,3-Etilmetilbenceno (m-etilmetilbenceno) CH 2 5. DERIVADOS HALOGENADOS Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios átomos de hidrógeno por uno o varios átomos de halógenos X. Se nombran y representan igual que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el lugar y nombre del halógeno como si fuera un sustituyente alquílico. 2,2-Diclorohexano C(Cl) 2 CH 2 CH 2 CH 2 1-Bromopenta-2-ino CH 2 CH 2 CC(Br)H 2 Triclorometano (cloroformo, se usaba como anestésico. Es altamente tóxico p-diclorobenceno (repelente de polillas) CH Cl 3 7
8 II. FUNCIONES OXIGENADAS Las funciones oxigenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno, átomos de oxígeno. Se clasifican en: 1. ALCOHOLES (R OH) Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos, en los que se sustituyen hidrógenos por grupos -OH. Por ello se nombran haciendo terminar en "ol" el nombre del hidrocarburo del que procede. Si hay más de un grupo OH se utilizan los términos diol, -triol, etc, según el número de grupos hidroxilo presentes. El grupo -OH ha de indicarse donde está mediante un localizador y tiene preferencia sobre los radicales y sobre los dobles y triples enlaces. La cadena principal es la cadena más larga que contiene al grupo OH, de forma que se le asigne el localizador más bajo posible. Cuando el grupo -OH no es la función principal, sino que es un radical más, se designa con el prefijo "hidroxi". Cuando el grupo OH se encuentra unido a un anillo aromático (benceno) el compuesto recibe el nombre de fenol. -CHOH-CH 2 -CH-CH 2 OH l ( 2-Metilpentan-1,4-diol) Hexan-2-ol CHOHCH 2 CH 2 CH 2 4-Metilpentan-2-ol CHOHCH 2 CH( ) Pent-3-en-1-ol CH 2 OHCH 2 CH CH Pentano-2,4-diol CHOHCH 2 CHOH Fenol (Hidroxibenceno) m-metilfenol (1,3-Metilfenol) OH OH 8
9 2. ÉTERES (R O R ) Podemos considerar los éteres como derivados de los alcoholes en los que el hidrógeno del grupo OH es reemplazado por un radical R. Para nombrar los éteres se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-) terminada en oxi (grupo alcoxi) seguido del nombre del hidrocarburo que corresponde al otro grupo sustituyente. Ej. -O-CH 2 - (Metoxietano). También se pueden nombrar indicando los nombres de los radicales R y R por orden alfabético seguidos de la palabra éter. Ej. -O-CH 2 - (Etilmetiléter). Metoxiprpano (Metilpropiléter) OCH 2 CH 2 Dietiléter (Etoxietano) CH 2 OCH 2 Etilfeniléter (Etoxibenceno) CH 2 O 3. ALDEHÍDOS (R CHO) Para nombrar a los aldehídos se utiliza la terminación "al". Si hay que comenzar a numerar la cadena, se empieza por el extremo en el que está el grupo CHO (grupo terminal), porque este grupo tiene preferencia sobre los radicales, las insaturaciones y los alcoholes. Cuando el grupo aldehído se encuentre como sustituyente o cuando existan tres o más grupos aldehídos en el compuesto se utiliza el prefijo "formil".. -CH 2 -CH 2 -CHO OHC-CH 2 -CH 2 -CHO (Butanal) (Butanodial) 9
10 -CH-CH=CH-CHO 4-Metilpent-2-enal 2-Metilpentanal 4-Hidroxipentanal Hex-4-enal CH 2 CH 2 CH( )CHO CHOHCH 2 CH 2 CHO CH CHCH 2 CH 2 COH 4. CETONAS (R CO R ) Para nombrar a las cetonas se utiliza la terminación "ona" (nomenclatura recomendada). También se pueden nombrar los radicales unidos al grupo cetónico y posteriormente añadir, al final, la palabra "cetona". Cuando actúa como función derivada, se utiliza el prefijo "oxo". La función cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, radicales, insaturaciones, pero no sobre el grupo aldehído CH 2 -CO-CH 2 -CH- 5-metilhexan-3-ona -CH 2 -CO-CH 2 -CO- Hexano-2,4-diona -CO-CH 2 -CH=CH- Hex-4-en-2-ona Hexan-2-ona COCH 2 CH 2 CH 2 Pentano-2,4-diona COCH 2 CO Butanona COCH 2 Hept-3-in-2,6-diona 2-Oxopentanal CH3COCH2C CCOCH3 CH 2 CH 2 COCHO 10
11 5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (R COOH) Tienen el grupo -C O OH o bien -COOH (grupo carboxilo) Se nombran utilizando la palabra "ácido" y la terminación "oico". Si en un compuesto hay tres o más grupos carboxilos, o bien el grupo carboxilo actúa como sustituyente, se utiliza el prefijo "carboxi". La función ácido tiene preferencia sobre todas las vistas hasta ahora. Hay muchos ácidos carboxílicos que mantienen nombres vulgares CH-CH 2 -COOH Ácido 3-metilbutanoico Ácido metanoico (ac. fórmico) Ácido etanoico (ac. acético) Ácido propanoico Ácido-3-hidroxibutanoico Ácido-6-metilhept-3-enoico HCOOH -COOH CH 2 COOH CHOHCH 2 COOH CH( )CH 2 CH CHCH 2 COOH Ácido hex-3-enodioico COOHCH 2 CH CHCH 2 COOH Ácido-3-oxopentanodioico COOHCH 2 COCH 2 COOH 6. ÉSTERES (R COO R ) Los ésteres se pueden nombrar a partir del ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación oico por oato y seguida del nombre del radical que sustituye al H del grupo OH del ácido. -C O O l CH 2 - Etil o etilo Etanoato de etilo 11
12 Etanoato de propilo (Acetato de propilo) COOCH 2 CH 2 Butanoato de etilo CH 2 CH 2 COOCH 2 Propanoato de metilo CH 2 COO 2,3-Dicloropropanoato de fenilo CH 2 ClCH 2 ClCOO 7. SALES (R COOM) Las sales orgánicas se nombran como el ácido del cual derivan, eliminando la palabra ácido, cambiando la terminación oico por oato y seguida del nombre del metal que sustituye al H del grupo OH del ácido. Etanoato de sodio (Acetato de sodio) Benzoato de potasio COONa COOK III. FUNCIONES NITROGENADAS 1. AMINAS (R NH 2 ) Son derivados del amoniaco -NH 3 - al sustituir uno, dos o tres átomos de hidrógenos por radicales orgánicos, por tanto contienen el grupo funcional -NH 2, -NH-, o -N-, obteniéndose las aminas primarias, secundarias o terciarias. Para nombrar las aminas primarias, se antepone el nombre del radical alquilo a la palabra "amina" o al nombre del hidrocarburo del que procede. -NH 2 Metilamina o Metanamina -CH 2 -NH 2 NH 2 Etilamima o Etanamina Fenilamina o Becenoamina (anilina) 12
13 Las aminas secundarias o terciarias se nombran como derivadas de las primarias, tomando como cadena principal aquélla que contenga el radical más complejo, y los radicales se nombran por orden alfabético. Se suele indicar, con la letra N, que dichos radicales están unidos al átomo de nitrógeno. -NH- Dimetilamina o Metilmetanamina -N-CH 2 - N,N-Dimetiletilamina o N,N-Dimetiletanamina -CH 2 -CH 2 -N-CH 2 - N-Etil-N-metilpropilamina o N-Etil-N-metilpropanamina También se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres de todos los radicales sustituyentes seguidos del sufijo amina. Cuando el grupo NH 2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-. Pentan-2-amina CH(NH 2 )CH 2 CH 2 Heptano-2,5-diamina CH 2 CH(NH 2 )CH 2 CH 2 CH(NH 2 ) 5-Metilhexano-2,4-diamina CH(NH 2 )CH 2 CH(NH 2 )CH( ) Dietilamina p-aminofenol HO ( CH 2 ) 2 NH NH 2 2. AMIDAS (R- CO NH 2 ) Son compuestos que pueden considerarse derivados de los ácidos al sustituir el grupo - OH de los mismos por el grupo -NH 2. Si las amidas son secundarias (R CO NH R ) o terciarias (R CO NR R ) los sustituyentes que reemplazan a los hidrógenos se localizan empleando las letras N. 13
14 Si la función amida es la principal, se nombran sustituyendo la terminación "oico" del ácido por el sufijo "amida".si la función amida no es la principal, se designa mediante el prefijo "carbamoil" -CH 2 -C O NH 2 propanamida Etanamida (Acetamida) CONH 2 Butananmida N-Metilpentanamida CH 2 CH 2 CH 2 CONH( ) N,N-Dietilpropanamida CH 2 CON(CH 2 ) 2 3. NITRILOS (R C N) Se nombran añadiendo la palabra "nitrilo" al nombre del hidrocarburo saturado de igual número de átomos de carbono. O bien, utilizando la palabra "cianuro", y a continuación el nombre del radical alquilo, es decir, siguiendo lo indicado ya en la formulación inorgánica. -C Ξ N Etanonitrilo o bien Cianuro de metilo -CH 2 -C Ξ N Propanonitrilo o bien Cianuro de etilo Butanodinitrilo Hex-4-enonitrilo CNCH 2 CH 2 CN CNCH 2 CH 2 CH CH 4. NITRODERIVADOS Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos cuando se sustituyen hidrógenos por grupos -NO 2. El grupo NO 2 nunca es función principal, y se nombra con el prefijo "nitro". -CH 2 -CH 2 -NO 2 Nitropropano -CH-CH 2 -CH- 2,4-Dinitropentano NO 2 NO 2 14
